1,7-氮雜環取代苝酰亞胺的合成及光學性質

摘要：以3,4,9,10-苝四甲酸二酐(PTCDA)為原料,制備了1,7-二溴-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI-Br2),通過CN偶聯在1,7-位分別引入四氫吡咯(THP)、六氫吡啶(HHP)和環己亞胺(HMI)氮雜環取代基,合成了1,7-二(四氫吡咯)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(THP)2)、1,7-二(六氫吡啶)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(HHP)2)和1,7-二(環己亞胺)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(HMI)2)。利用1HNMR,13CNMR和MS進行了結構表征,通過紫外-可見光譜(UV-Vis)和熒光光譜(FL)進行了光學性質研究,采用參比法計算了熒光量子產率。結果表明,在二氯甲烷溶液中,PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的最大吸收波長(λmax)分別為699,683,708nm,在λex=430nm激發,最大發射波長(λem)分別為735,753,752nm,較PDI-Br2的λmax(523nm)和λem(549nm)均出現了明顯紅移。PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的λmax,λem和Stokes位移(Δλ)受溶劑分子偶極矩的影響較為明顯,其熒光量子產率均明顯低于PDI-Br2。